在1988年12月,被稱為「東洋第一」的東京娛樂街——神室町。其中有一位追上恩師腳步進入關東最大黑道組織「東城會」的年輕人。這個名叫「桐生一馬」的男人,雖然實力出眾卻過著沒有夢想及欲望,整天渾渾噩噩地在街上閒晃,必須靠著討債及打工才能過活的生活。
同一時間,在大阪的歡樂街——蒼天堀。有個男人把即將倒閉的夜總會「GRAND」拉拔到蒼天堀人氣第一的店。這個名叫「真島吾朗」的男人擁有金錢及名譽,真面目是前東城會系組員,由於反抗組織的意思,因此在關西最大黑道組織「近江連合」的監視下,過著猶如囚犯的生活,並為了要讓入獄的兄弟——冴島大河能夠有回來的地方,決心以黑道的身分回到原來的組織。
一個沒有目的的男人及一個有目的卻不能明言的男人,在看不到目標之下逗留在金錢就是一切的神室町中,卻因為一塊無論多少錢都無法買到的「空缺的一坪」——一塊實際上牽涉「神室町21世紀再開發計畫」的龐大利益,並作為建設千禧年塔之用的一坪空地,而被捲入了紛爭之中。此刻,一個時代即將告終,兩個傳說也即將開始……。